diff --git a/src/application/conversation-service.test.ts b/src/application/conversation-service.test.ts
index a0d3f77..364b91c 100644
--- a/src/application/conversation-service.test.ts
+++ b/src/application/conversation-service.test.ts
@@ -1,6 +1,6 @@
 import test from "node:test";
 import assert from "node:assert";
-import { ConversationService, MAX_TEXT_LENGTH, isCorruptedHistoryError } from "./conversation-service.js";
+import { ConversationService, MAX_TEXT_LENGTH, isCorruptedHistoryError, isTransientError } from "./conversation-service.js";
 import { RateLimiter } from "./rate-limiter.js";
 import type { Account } from "../domain/account.js";
 import type { MessagingChannel, SelectionOption } from "../domain/ports/messaging-channel.port.js";
@@ -230,3 +230,61 @@ test("ConversationService · con historial, un saludo SÍ va al agente", async (
 
   assert.strictEqual(runCalls, 1, "con contexto en curso, el saludo lo maneja el agente");
 });
+
+test("isTransientError", () => {
+  assert.ok(isTransientError("500 server_error"));
+  assert.ok(isTransientError("503 Service Unavailable overloaded"));
+  assert.ok(isTransientError("request failed: ETIMEDOUT"));
+  assert.ok(!isTransientError("400 bad request"));
+  assert.ok(!isTransientError("No tool call found for function call output"));
+});
+
+test("ConversationService · reintenta 1 vez ante error transitorio y responde", async () => {
+  const authStore = makeFakeAuthStore();
+  let calls = 0;
+  const service = new ConversationService(
+    { getSession: () => makeFakeSession(), authStore, log: () => {} },
+    async () => {
+      calls += 1;
+      if (calls === 1) throw new Error("500 server_error temporal de OpenAI");
+      return { finalOutput: "ya te contesto" } as any;
+    },
+  );
+  const { channel, sent } = makeFakeChannel();
+  await service.handle({ account, chatId: "901", text: "consulta" }, channel);
+  assert.strictEqual(calls, 2, "reintenta una vez");
+  assert.strictEqual(sent.length, 1);
+  assert.match(sent[0].text, /ya te contesto/);
+});
+
+test("ConversationService · si el reintento también falla, avisa sin lanzar", async () => {
+  const authStore = makeFakeAuthStore();
+  let calls = 0;
+  const service = new ConversationService(
+    { getSession: () => makeFakeSession(), authStore, log: () => {} },
+    async () => {
+      calls += 1;
+      throw new Error("503 overloaded");
+    },
+  );
+  const { channel, sent } = makeFakeChannel();
+  await service.handle({ account, chatId: "902", text: "consulta" }, channel); // no debe lanzar
+  assert.strictEqual(calls, 2);
+  assert.match(sent[0].text, /problema técnico temporal/);
+});
+
+test("ConversationService · error no transitorio: avisa sin reintentar ni lanzar", async () => {
+  const authStore = makeFakeAuthStore();
+  let calls = 0;
+  const service = new ConversationService(
+    { getSession: () => makeFakeSession(), authStore, log: () => {} },
+    async () => {
+      calls += 1;
+      throw new Error("algo raro y no transitorio");
+    },
+  );
+  const { channel, sent } = makeFakeChannel();
+  await service.handle({ account, chatId: "903", text: "consulta" }, channel);
+  assert.strictEqual(calls, 1, "no reintenta");
+  assert.match(sent[0].text, /problema procesando/);
+});
diff --git a/src/application/conversation-service.ts b/src/application/conversation-service.ts
index 5d26587..4c6746c 100644
--- a/src/application/conversation-service.ts
+++ b/src/application/conversation-service.ts
@@ -28,6 +28,19 @@ export function isCorruptedHistoryError(message: string): boolean {
   );
 }
 
+/**
+ * Detecta errores transitorios (temporales) del run que merecen un reintento:
+ * 5xx / server_error de OpenAI, timeouts, cortes de red, sobrecarga.
+ */
+export function isTransientError(message: string): boolean {
+  return (
+    /server_error/i.test(message) ||
+    /\b(500|502|503|504)\b/.test(message) ||
+    /overloaded|temporarily unavailable|rate limit|too many requests/i.test(message) ||
+    /timeout|timed out|ETIMEDOUT|ECONNRESET|ECONNREFUSED|EAI_AGAIN|socket hang up|network/i.test(message)
+  );
+}
+
 /** true si la sesión no tiene historial todavía (conversación nueva). */
 async function isEmptySession(session: ConversationStore): Promise<boolean> {
   try {
@@ -130,15 +143,10 @@ export class ConversationService {
       result = await this.run(apiAgent, userText, { context, session });
     } catch (error) {
       const message = error instanceof Error ? error.message : String(error);
-      log({
-        kind: "error",
-        ...logBase,
-        ms: Date.now() - startedAt,
-        error: message,
-      });
-      // Red de seguridad: si el historial quedó con un par de tool incompleto,
-      // OpenAI rechaza cada turno y el usuario queda bloqueado. Reiniciamos la
-      // sesión y le pedimos que repita, en vez de fallar en silencio.
+      log({ kind: "error", ...logBase, ms: Date.now() - startedAt, error: message });
+
+      // Historial con un par de tool incompleto: OpenAI rechaza cada turno y el
+      // usuario queda bloqueado. Reiniciamos la sesión y pedimos repetir.
       if (isCorruptedHistoryError(message)) {
         await Promise.resolve(
           (session as { clearSession?: () => Promise<void> }).clearSession?.(),
@@ -149,7 +157,29 @@ export class ConversationService {
         );
         return;
       }
-      throw error;
+
+      // Error transitorio (p. ej. 500 de OpenAI, timeout): reintentamos UNA vez.
+      // Antes esto se relanzaba y el usuario se quedaba sin respuesta (silencio).
+      if (isTransientError(message)) {
+        try {
+          result = await this.run(apiAgent, userText, { context, session });
+        } catch (retryError) {
+          const retryMessage = retryError instanceof Error ? retryError.message : String(retryError);
+          log({ kind: "error", ...logBase, ms: Date.now() - startedAt, error: `retry-failed: ${retryMessage}` });
+          await channel.sendText(
+            chatId,
+            "Perdona, estoy teniendo un problema técnico temporal. Inténtalo de nuevo en un momento, por favor.",
+          );
+          return;
+        }
+      } else {
+        // Cualquier otro error: nunca dejar al usuario en silencio.
+        await channel.sendText(
+          chatId,
+          "Perdona, ha habido un problema procesando tu mensaje. Inténtalo de nuevo, por favor.",
+        );
+        return;
+      }
     }
 
     if (context.authenticatedToken) {